Как сделать в представлении возможность в одной из колонок отображать checkBox или же отображать кнопку или же картинку? Надеюсь, что такие возможности предоставляются не только в QTableWidget.

Посмотри на role в моделях. Ну и делегаты могут пригодиться.

Я правильно понимаю, что это как-то делается через делегаты все же? Что именно через role определяется я не понял.

enum Qt::ItemDataRole
Qt::DecorationRole 1 The data to be rendered as a decoration in the form of an icon. (QColor, QIcon or QPixmap)
Qt::CheckStateRole 10 This role is used to obtain the checked state of an item. (Qt::CheckState)