Как можно сделать, что бы размер шрифта, например, на кнопке изменялся
пропорционально изменению размера кнопки?

Понятно, что делать надо через CSS, но не понятно как именно.

grio,
как вариант в обработчике события изменения размера кнопки(или в централизованном фильтре событий) можно сделать. при чем с помощью классов работы со шрифтом можно узнать помещается ли строка написанная данным шрифтом в кнопку и прочие тонкости.